1. Perl скрипт с комментариями и простым интерфейсом в командной строке. Любые модули CPAN.
2. По списку музыкальных файлов робот идет на рутрекер (или другие столь же крупные сервисы), ищет эти песни и скачивает.
3. Формат аудио: lossless

Рассмотрю другие языки и решения, utorrent и вообще все что-угодно. С перспективой развертывания такого скрипта на сервере и веб интерфейсом. С перспективой добавления опций выбора формата аудио: good lossy (с хорошим битрейтом), any (любого качества). С перспективой парсинга веб-страницы (вк, онлайн радио) и создания списка муз. файлов.