Описание работы плагина:
1. Оператор выделяет фрагмент текста
2. В панели активизируется кнопка "Заменить на todo"
3. Оператор нажимает кнопку и выделенный текст превращается в select, причём выделенный текст становится одним из пунктов этого списка
4. Около элемента появляется контекстное меню, в котором можно задать другие опции этого select
5. Один из пунктов этого селекта можно пометить как "основной" (как "радио-кнопка")
6. Все изменения фиксируются нажатием кнопки "сохранить" в контекстном меню
7. select можно преобразовать обратно в текст нажатием кнопки "delete" в контекстном меню

Вот как это могло бы выглядеть
https://www.figma.com/file/0sGnklmwaXCh6PabFwNkba/...
Отхождение от макета допустимо. Функциональность важнее.

Чтобы я выбрал вас в качестве исполнителя, сообщите в отклике, какие плагины под CKEditor5 или TinyMCE 5 вы написали лично.