Необходимо сделать приложение под Windows для Subsonic.
http://www.subsonic.org/pages/api.jsp

Есть готовые варианты
http://www.subsonic.org/pages/apps.jsp

Но нужно, чтобы приложение имело буфер, т.е. подгружало музыку на компьютер и могло работать, если нет связи с сервером.
Плюс необходимо сделать, чтобы приложение раз в месяц просило соединение с сервером, и прекращало проигрывание музыки.
Внешний вид можно сделать как в приложении для Андроид.
https://play.google.com/store/apps/details?id=net....